ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polysaccharide Analogues, I. Synthese of 7-Amino-2,6-anhydro-7-desoxy-D-glycero-L-glycero-D-gulo-heptonic AcidSyntheses of 7-amino-2,6-anhydro-7-deoxy-D- glycero-L-manno-heptonic acid (12a) and 7-Amino-2,6-anhydro-7-deoxy-D- glycero-D-gulo-heptonic acid (12b) are described. The amino acids 12a and b may be used as monomers in the synthesis of polysaccharide analogues linked together by amide groups. Starting materials are the nitriles 1a und b which are transformed into the esters 3a and b. Selective tosylation of the primary hydroxyl groups via the trimethylsilyl ethers 4a and b followed by azide exchange yields the 7-azido derivatives 11a and b. The amino acids 12a and b are obtained by catalytic hydrogenation of 11a and b.
Notes:
Die Synthese von 7-Amino-2,6-anhydro-7-desoxy-D-glycero-L-manno-heptonsäure (12a) und 7-Amino-2,6-anhydro-7-desoxy-D-glycero-D-gulo-heptonsäure (12b) wird beschrieben. Die Aminosäuren 12a und b sind potentielle Monomereinheiten für die Darstellung von Polysaccharid-analoga mit Amidstruktur. Ausgangsprodukte sind die Nitrile 1a und b, die in die Ester 3a und b übergeführt werden. In den pertrimethylsilylierten Derivaten 4a und b können die primären Hydroxylgruppen spezifisch freigesetzt werden. Die Umsetzung von 5a und b mit p-Toluolsulfochlorid und Austausch der p-Toluolsulfonylgruppe gegen Azid liefert die Derivate 11a und b. Die Aminosäuren 12a und b werden durch katalytische Hydrierung von 11a und b dargestellt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080712
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