ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Solvolysis of Spirocyclopropyl-substituted Tricyclo[3.2.0.02.7]heptan-3-yl Esters Evidence for Nonplanar CarbocationThe epimeric alcohols 5a/6a and 14a/15a have been synthesized, and the solvolysis of their 3,5-dinitrobenzoates has been investigated. A preferential endo-attack of the nucleophil on 32 is observed. This is attributed to the nonplanarity of the carbenium center in 32. The results of solvolysis of 14c and 15c support this hypothesis. The cause for the deviation from a planar carbocation in 32 is discussed.
Notes:
Die epimeren Alkohole 5a/6a sowie 14a/15a wurden synthetisiert und die Solvolyse ihrer 3,5-Dinitrobenzoate untersucht. Es wurde ein bevorzugter Angriff des Nucleophils von der endo-Seite auf 32 festgestellt. Dies ließ sich auf eine Nicht-Planarität des Carbenium-Kohlenstoffatomes in 32 zurückführen. Unterstützt wurde diese Hypothese durch die Solvolyseergebnisse von 14c und 15c. Die Ursache für die Abweichung von einem planaren Carbenium-Ion in 32 wird diskutiert.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101002
Permalink