ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die erste Röntgenstrukturanalyse eines 3,7-Dehydrotropon (1)-Derivates, nämlich von 2-Diisopropylammo-3,7-dehydrotropon (4) zeigt das Ringsystem in 4 als planaren Bicyclus mit nahezu C2V-Symmetrie. Dementsprechend enthalten Dehydrotropone formell zwei trans-konfigurierte Doppelbindungen in einem 7-gliedrigen Ring; auch das O-Atom und das N-Atom mit seinen Ligandatomen liegen in derselben Ebene wie die Ringatome. Die Bindung zwischen den beiden C-Atomen, welche die Heteroatome tragen, (C(1) and C(2)), ist wesentlich langer (1,56 Å) als die anderen Bindungen im Ringsystem (1,37-1,46 Å). Dies impliziert eine ‘push-pull’-π-Elektronen-Delokalisierung, in der auch das O-und das N-Atom involviert sind, und macht eine ‘aromatische’ Ring-Delokalisierung weniger wahr-scheinlich. Im Gegensatz zu 2-(t-Butyl)-3,7-dehydrotropon (3) existiert das 2-Diiso-propylamino-3,7-dehydrotropon (4) im Kristall als Monomeres, was dem stabili-sierenden Einfluss der ‘push-pull’-Delokausierung zugeschrieben werden kann.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19820650337
Permalink