ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
Heterocycles
;
1H NMR
;
Synthesis
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung Die Reaktion von 3,4-Methylendioxyzimtsäure (1) mit Thionylchlorid ergab 7-Chlorothieno[2,3-f]-1,3-benzodioxol-6-carbonsärechlorid (2) und Zimtsäurechlorid (3). Darauffolgende Umsetzung von2 mit substituierten Anilinen führte zur Bildung von 7-Chloro-N-(p-X-phenyl)-thieno[2,3-f]-1,3-benzodioxol-6-carboxamiden (4a–c), welche mittels Photocyclisierung in akzeptablen Ausbeuten zu 2-substituierten [1,3]Dioxolo[5,6][1]benzothieno[2,3-c]chinolin-6(5H)-onen (5a–c) hoher Reinheit umgesetzt wurden. Die Strukturen wurden durch spektroskopische (IR,1H-NMR) und analytische Methoden bestätigt.
Notizen:
Summary The reaction of 3,4-methylenedioxycinnamic acid (1) with thionyl chloride resulted in the formation of 7-chlorothieno[2,3-f]-1,3-benzodioxole-6-carbonyl chloride (2) and cinnamoyl chloride (3). Subsequent reaction of the former withp-substituted anilines led to the formation of 7-chloro-N-(p-substituted phenyl)-thieno[2,3-f]-1,3-benzodioxole-6-carboxamides (4a–c) which on photocyclization afforded 2-substituted [1,3]dioxolo[5,6][1]benzothieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-ones (5a–c) in fairly good yields and high purity. The structures have been confirmed by IR,1H NMR, and analytical methods.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00824304
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