ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Medium and Large Rings, IX. [10]Paracyclophanes from CyclododecanoneA new approach to the [10]paracyclophane system starting from cyclododecanone is described. Key steps of this synthesis are the Diels-Alder reaction of 3,4-decanofuran 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate, the irradiation of the cycloadduct 2 to the oxaquadricyclane 3 and the thermolysis of the latter to give 4A/4B. The β,β′-decano-bridge oxepin 4A is in a valence tautomeric equilibrium with 4B, the arene oxide of the [10]paracyclophane 5a.
Notes:
Ein neuer Zugang zum [10]Paracyclophan-System, ausgehend von Cyclododecanon, wird beschrieben. Schlüsselschritte sind die Diels-Alder-Reaktion des 3,4-Decanofurans 1 mit Acetylen-dicarbonsäure-dimethylester zu 2, die Belichtung von 2, zum Oxaquadricyclan 3 und dessen Thermolyse zu 4A/4B. Das β,β′-decanoüberbrückte Oxepin 4A steht im Valenztautomerie-Gleichgewicht mit 4B, dem Arenoxide des [10]Paracyclophans 5a.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170702
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