ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chromanes, XVIII Synthesis of 7α-Methyl-6-oxaestroneReaction of 7-methoxy-2-methyl-4-oxochromane with vinylmagnesium bromide and then with 2-methyl-1.3-dioxocyclopentane resulted in the formation of 3-methoxy-7-methyl-17-oxo-6-oxaestra-1.3.5(10).8.14-pentaene (4b). Its catalytic hydrogenation led solely to the C//D-cis compounds 5 and 6. Only after hydrogenation of the 17-oxo group in 4b with sodium boron hydride to 8b did the catalytic hydrogenation yield the C//D-trans series 9b→10b→11b→7α-methyl-6-oxaestrone methyl ether (12b). An analogous sequence beginning with the tetrahydropyranyl ether 4c led via 8c→9c→10c→11a to 7α-methyl-6-oxaestrone (12a).
Notes:
Umsetzung von 7-Methoxy-2-methyl-chromanon-(4) mit Vinylmagnesiumbromid und dann mit 2-Methyl-cyclopentandion-(1.3) gab 3-Methoxy-7-methyl-6-oxa-östrapentaen-(1.3.5(10).8.14)-on-(17) (4b). Dessen katalytische Hydrierung ergab nur die C//D-cis-verknüpften Verbindungen 5 und 6. Erst nach Natriumborhydrid-Reduktion der 17-Ketogruppe in 4b zu 8b führte die katalytische Hydrierung in die C/D-trans-verknüpfte Reihe 9b→10b→11b→7α-Methyl-6-oxa-östron-methyläther (12b). Eine analoge Reaktionsfolge mit dem Tetrahydropyranyläther 4c lieferte auf dem Wege 8c→9c→10c→11a 7α-Methyl-6-oxa-östron (12a).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041035
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