ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Thioamides with Sulfenyl ChloridesSulfenyl chlorides react with secondary thioamides to give iminomethyl disulfides 2. The sulfur atom is attacked by the sulfenyl chloride, even when the thioamide system is substituted by electron-withdrawing groups. Asymmetric iminomethyl disulfides obtained from the reaction of primary thioamides and sulfenyl chlorides decompose very easily, and in general they have been isolated as salts. In only one case has a neutral iminomethyl disulfide (23) been isolated. Thiobenzamide condenses with chlorocarbonyl sulfur chloride (21) to give 5-phenyl-1,2,4-dithiazol-3-one (28), whereas condensation with phenylimino-chloromethane sulfenyl chloride (20) leads to the corresponding dithiazole derivative 25, but only in small amounts.
Notes:
Durch Umsetzung von sekundären Thioamiden mit Sulfenylchloriden entstehen Iminomethyldisulfide 2. Der elektrophile Angriff des Sulfenylchlorids erfolgt auch dann am Thion-Schwefel, wenn das Thioamid-System elektronenziehende Substituenten trägt. Asymmetrische Iminomethyldisulfide aus primären Thioamiden und Sulfenylchloriden sind besonders leicht zersetzlich und nur als Salze isoliert worden. Nur in einem speziellen Fall wird ein neutrales Iminomethyldisulfid (23) aus einem primären Thioamid erhalten. Thiobenzamid reagiert mit Chlorcabonylschwefelchlorid (21) unter Ringschluß zu 5-Phenyl-1.2.4-dithiazolon-(3) (28). Bei Umsetzung mit Phenylimino-chlormethansulfenylchlorid (20) weicht die Reaktion aus, und das entsprechende Dithiazol-Derivat 25 wird nur in geringem Maße gebildet.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697270104
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