ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Selectivity of the Reaction of Carbocations with NucleophilesThe problem of the selectivity of the nucleophilic attack on carbocations according to the HSAB-principle is discussed in relation to the solvolysis in ether of 7,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-norbornane (2) and 7,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-norbornene (4) in presence of dimethyl-magnesium, magnesium iodide and methylmagnesium iodide. The nucleophiles and carbocations are arranged according to the hard-soft-scale, so our results can be explained.
Notes:
Das Problem der Selektivität beim nucleophilen Angriff an Carbokationen wird im Rahmen des HSAB-Prinzips am Beispiel der Solvolysen in Ether von 7,7-Bis(trifluormethylsulfonyloxy)norbornan (2) und 7,7-Bis(trifluormethylsulfonyloxy)-2-norbornen (4) in Anwesenheit von Dimethylmagnesium, Magnesiumiodid und Methylmagnesiumiodid erörtert. Die Nucleophile und die als Zwischenstufen auftretenden Carbokationen werden auf der Hart-weich-Skala eingeordnet, wobei die Ergebnisse erklärt werden können.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170312
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