ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclische β-Enaminoester, 321). Zur Reaktion aliphatischer Diamine und von Methylamin mit 2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonsäureestern. Revidierte Konstitutionsvorschläge durch 13C-NMR-AnalyseDie 13C-NMR-Spektren der Reaktionsprodukte von 2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonsäure-ethylestern 3a - e mit Ethylendiamin und 1,3-Diaminopropan wurden vermessen und die Konstitutionen mit Hilfe der Gated Decoupling Technik als 3-(2-Imidazolidinyliden)- bzw. 3-(Hexahydro-2-pyrimidinyliden)dihydro-2(3H)-furanone 1a - i und nicht als Furo[2,3-e]-1,4-diazepinone bzw. Furo[2,3-b][1,5]diazocinone 2a - i gesichert. - 3b - e reagieren mit Methylamin zu einem Gemisch aus E- und Z-Isomeren der 3-[Amino(methylamino)methylen]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 6b - e und 6'b - e. Unabhängig von der Substitution beträgt das E-/Z-Verhältnis ungefähr 40:60.
Notes:
13C NMR spectra of the reaction products of ethyl 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarboxylates 3a - e with ethylenediamine and 1,3-diaminopropane, respectively, were measured, and the constitutions were confirmed with the aid of gated decoupling technique to be 3-(2-imidazolidinylidene)- and 3-(hexahydro-2-pyrimidinylidene)dihydro-2(3H)-furanones 1a - i, instead of furo[2,3-e]-1,4-diazepinones and furo[2,3-b][1,5]diazocinones 2a - i, respectively. - The reaction of 3b - e with methylamine has been studied, and a mixture of E- and Z-isomers of 3-[amino(methylamino)methylene]-4,5-dihydro-2(3H)-furanones 6b - e and 6'b - e has been obtained. The ratios of E- and Z-isomers are approximately 40:60, irrespective of the different substituents.
Additional Material:
7 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170215
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