ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ubiquinones and Related Compounds, XV. Photochemical Reaction of Ubiquinone-7trans-Ubiquinone-7 (1) is converted to several compounds by irradiation of its ethanolic solution with sunlight. One of them, 2a, had been reported previously by us to be an isomer in which the β,γ-double bond of 1 has migrated to the α,β-position. 2a is reinvestigated and its correct structure found to be trans-γ-ethoxy-isoubiquinone-7 (chart 1). In methanol 1 gives the γ-methoxy compund 2b in the same manner. The configurations of α,β-double bond in isoubiquinone groups, 2a, 2b, 2c, and 8 were deduced from the n.m.r. spectra of the corresponding hydroquinone diacetates 3a, 3b, 3c, 9 (figure 1). The mechanism of the photochemical reaction is discussed (chart 2).
Notes:
trans-Ubichinon-7 (1) geht in äthanol durch Sonnenbestrahlung in mehrere Substanzen über. Eine davon, 2a, wurde früher von uns als Isomeres von 1 angesehen, in welchem die β-γ-Doppelbindung in die α.β-Position verschoben ist. Die Struktur von 2a lieβ sich jetzt als trans-γ-äthoxy-isoubichinon-7 richtigstellen (Schema 1). 1 ergibt in Methanol analog das Methoxy-Derivat 2b. Die Konfiguration der α.β-Doppelbindung in der Isoubichinon-Gruppe 2a-c und 8 kann durch die NMR-Spektren ihrer Diacetylhydrochinone 3a-c und 9 festgestellt werden (Abb. 1). Der Mechanismus dieser Photoreaktion wird diskutiert (Schema 2).
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697290122
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