ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with 2-Amino-2-oxazolines, I. - Reactions of 2-Amino-2-oxazolines with α,β-Unsaturated Esters2-Amino-2-oxazolines 10 react with α,β-unsaturated carboxylic esters 2a- h to give 2,3,5,6- tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-u]pyrimidin-7-ones 3. Reaction of 1 with maleic and fumaric esters 2k- m yields the 2,3,5,6-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-u]pyrimidin-7-ones 3t and u as main products. Reaction of 1 with the maleic imides 9a and b proceeds analogously. The 2,3,6,7-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-u]pyrimidin-5-one 4a is formed by cyclization of the 3- (2-oxazolin-2-ylamino)butyric ester 16 in presence of alkoxide. Reaction of compound 1 with the α,β-unsaturated acyl chlorides 17 yields each of the two possible isomeric tetrahydro- oxazolo[3,2-u]pyrimidinones 3 and 4.
Notes:
2-Amino-2-oxazoline 1 reagieren mit α,β-ungesättigten Carbonsäureestern 2a- h, unter Bildung von 2,3,5,6-Tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-onen 3. Bei der Reaktion von 1 mit Malein- und Fumarsäureestern 2k-m entstehen als Hauptprodukte die 2,3,5,6-Tetra- hydro-7H-oxazolo[3,2-u]pyrimidin-7-one 3 t und u. Analog verläuft die Reaktion von 1 mit den Maleinimiden 9a und b. Das 2,3,6,7-Tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-u]pyrimidin-5-on 4a wird durch Cyclisierung des 3-(2-Oxazolin-2-ylamino)buttersäureesters 16 in Gegenwart von Alkoholat erhalten. Bei der Reaktion von 1 mit α,β-ungesättigten Carbonsäurechloriden 17 entstehen beide möglichen isomeren Tetrahydrooxazolopyrimidinone 3 und 4.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740405
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