ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Orthoamides, XXXVII. Reactions of 2,2-Bis(dialkylamino)acetonitriles and 2-(Dialkylamino)-2-methoxyacetonitriles with IsocyanatesThe nitriles 1a-c react with isocyanates to give the parabanic acid aminals 10a-g. By alcoholysis of the aminals 10 the parabanic acid O,N-acetals 12a-d are prepared. Compounds of type 12 are also accessible from the amide acetal 3a and 5-imino-2,4-imidazolidinediones 13. By means of the 14C-labelled nitrile 22 it is shown that the C-5 atom of the imidazolidine system in 10 arises from the nitrile group of 1. Hence, the reactions yielding the compounds 10 are mechanistically not related with the reactions of the amide acetals 3 with isocyanates giving parabanic acid O,N-acetals 7. From the complex product mixtures, formed in the reaction of the nitriles 2 with isocyanates, the parabanic acid O,N-acetals 7a-c and the 5-imino-2,4-imidazolidinediones 13a,c are isolated.
Notes:
Die Nitrile 1a-c setzen sich mit Isocyanaten zu den Parabansäure-aminalen 10a-g um. Durch Alkoholyse der Aminale 10 werden die Parabansäure-O,N-acetale 12a-d dargestellt. Verbindungen des Typs 12 entstehen auch bei der Einwirkung des Amidacetals 3a auf 5-Imino-2,4-imidazolidindione 13. Mit Hilfe des 14C-markierten Nitrils 22 wird nachgewiesen, daß das C-5-Atom des Imidazolidinringes von 10 aus der CN-Gruppe von 1 herrührt. Die zu 10 führenden Reaktionen sind daher mechanistisch nicht verwandt mit den Umsetzungen von Amidacetalen 3 mit Isocyanaten, bei denen Parabansäure-O,N-acetale 7 entstehen. Die Nitrile 2 reagieren mit Isocyanaten zu komplexen Produktgemischen, aus denen die Parabansäure-O,N-acetale 7a-c und die 5-Imino-2,4-imidazolidindione 13a,c isoliert werden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150506
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