ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Orthoamides, XV. Formation of Ketene Aminals and Enediamines by Reaction of Bis(dimethylamino)-tert-butoxymethane with AzinesThe reaction of bis(dimethylamino)-tert-butoxymethane (2) with azines of aromatic aldehydes (4, 8) affords ketene aminals (5). Diazomethanes (9, 10) are formed as intermediates. Aryldiazomethanes react with 2 to give a mixture of ketene aminals (5), trans-enediamines (6), and cis-enediamines (7). The reaction of 2 with bis(2-pyridylmethylene)- (4n), with difurfurylidenehydrazine (4o) or with the azines 8, obtained by treatment of aromatic aldehydes with diphenylmethylenehydrazine, yields only ketene aminals (5). The reaction mechanism is discussed.
Notes:
Bei der Umsetzung von Bis-dimethylamino-tert.-butyloxy-methan (2) (Aminal-tert.-butyl-ester) mit Azinen aromatischer Aldehyde (4, 8) entstehen Ketenaminale (5) und als Zwischenprodukte Diazomethane (9, 10, ). Von diesen reagieren die Aryldiazomethane mit 2, zu Gemischen aus Ketenaminalen (5), trans- (6) und cis-Endiaminen (7). Bis-[Pyridyl-(2)-methylen]-(4n) und Difurfurylidenhydrazin (4o) sowie die aus aromatischen Aldehyden und Diphenyl-methylen-hydrazin dargestellten Azine 8 ergeben mit 2 ausschließlich Ketenaminale (5). Der Reaktionsablauf wird diskutiert.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040316
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