ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses ESR, and ENDOR Studies of Highly Twisted Phenyl Substituted Radical AnionsThe synthesis of a variety of phenyl substituted and partially deuterated derivatives of anthracene. naphthalene benzo[b]triphenylene, and benzo[k]fluoranthene is given. By performing ESR, ENDOR, and TRIPLE experiments the hyperfine coupling constants, including their signs, of the respective radical anions are determined. Regarding the spin distributions within the phenyl substituents it is shown that the conventional sequence of the hyperfine couplings |HparaH|≥ |HaorthoH| 〉 |HmetaH| is not always valid. These results are interpreted in terms of a significant π-σ-mixing, i. e. a phenyl hyperconjugation effect.
Notes:
Die Synthese phenylsubstituierter, zum Teil deuterierter Abkömmlinge des Anthracens, des Naphthalins, des Benzo[b]triphenylens und des Benzo[k]fluoranthens wird beschrieben. Mit Hilfe von ESR-, ENDOR- und TRIPLE-Experimenten werden die Hyperfeinkopplungskonstanten der korrespondierenden Radikalanionen einschließlich ihrer relativen Vorzeichen bestimmt und den jeweiligen Molekülpositionen zugeordnet. Für einige der untersuchten Systeme wird gezeigt, daß in der Spindichteverteilung der Phenylsubstituenten verdrillungsbedingte Abweichungen von der konventionellen Sequenz |HparaH|≥ |HaorthoH| 〉 |HmetaH| auftreten, die mit einer Phenylhyperkonjugation gedeutet werden können.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140128
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