ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Studies on Glycoside Synthesis, IV. Novel Silver Salts in Glycoside SynthesisThe glykosylation of steroid alcohols (e.g. 4, and 9-12, R==OH) with cis-halogenoses in the presence of various silver salts was investigated. In many cases the silver salts of 2-, 3-, and 4-hydroxyalkanoic acids as well as of 1.3- and 1.4-dicarboxylic acids proved to be superior to the commonly used Ag2CO3 or Ag2O. Good yields (5, 7-12) were obtained in cases in which neighbouring group effects within the anion limit the formation of 1-O-acylglycoses in favour of glycoside formation. The reaction takes place most readily in diethyl ether and is well suited for the glycosylation of chemically sensitive alcohols.
Notizen:
Bei der Glykosylierung von Steroidalkoholen (u.a. 4 und 9-12, R == OH) mit cis-Halogenosen in Gegenwart verschiedener Silbersalze erwiesen sich die von 2-, 3-und 4-Hydroxy-carbonsäuren sowie von 1.3- und 1.4-Dicarbonsäuren den üblichen Salzen in vielen Fällen als überlegen. Gute Ausbeuten (an 5, 7-12) wurden dann erhalten, wenn im Anion des Silbersalzes durch eine Nachbargruppenbeziehung die Bildung der 1-O-Acyl-glucose zugunsten der Glykosidbidung eingeschränkt ist. Die Reaktion verläuft in Diäthyläther am besten und ist besonders auch zur Glykosylierung von chemisch empfindlichen Alkoholen gut geeignet.
Zusätzliches Material:
4 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050403
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