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  • 1
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 4042-4049 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bifunktionelle Derivate von Diphenylimidazolen und von Diphenyl-[p-phenylen-diimidazolen] wurden synthetisiert. Ausgehend vom 5(4)-Methyl-2.4(5)-diphenyl-imidazol (1) wurden (via Nitrierung) p.p′-disubstituierte Verbindungen erhalten (2-5). Durch Kondensation m-substituierter Benzamidine mit m-substituierten Phenacylbromiden nach einer verbesserten Methode („Zweiphasenkondensation“) entstanden die entsprechenden m.m′-disubstituierten Verbindungen (6-10). Die Kondensation von 1.4-Bis-phenylglyoxyloyl-benzol mit Nitrobenzaldehyden in Gegenwart von Ammoniumacetat lieferte doppelt nitrophenyl-substituierte p-Phenylen-diimidazole (11, 13), die sich zu den entsprechenden Diaminen (12, 14) reduzieren ließen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1480-1484 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ausgehend vom 4-Methyl-benzil (1) wurde über das 4-Brommethyl-benzil (2) und das entsprechende Nitron 4 das 4-Formyl-benzil (5) dargestellt. Seine Umsetzung mit dem ebenfalls aus der Brommethylverbindung zugänglichen Triphenylphosphoniumsalz 12 nach Wittig lieferte das 4.4′-Bis-phenylglyoxyloyl-stilben (14). Auf ähnliche Weise wurden einige weitere Verbindungen mit endständigen 1.2-Diketon-Gruppierungen dargestellt, die über Brücken mit durchgehend konjugierten Doppelbindungen verknüpft sind.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 371-373 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 168-174 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinyl-, Hydroxy-, and Methoxy-substituted 2-Aryl-4,5-imidazoledicarboxylic AcidsThe synthesis of some new 2-aryl-4,5-imidazoledicarboxylic acids (1b-e, g-i) from tartaric acid dinitrate (2), ammonia, and aldehydes is described. The reaction of 2 with ammonia and salicyl aldehyde surprisingly leads to the formation of N-salicyloxamic acid (5). 1b, e, g-i are decarboxylated to the 2-arylimidazoles 6b, e, g-i in high yields. The vinyl compounds 7c and d are polymerizable.
    Notes: Die Darstellung einer neuer 2-Aryl-4,5-imidazoldicarbonsäuren (1b-e, g-i) aus Weinsäure-dinitrat (2), Ammoniak und Aldehyden wird beschrieben. Die Reaktion von 2 mit Ammoniak und Salicylaldehyd führt überraschend zur N0salicyloxamidsäure (5). Durch Decarboxylierung von 1b, e, g - i werden die 2-arylimidazole 6b, e, g-i in hohen Ausbeuten erhalten. Die Vinylverbindungen 7c und d sind polymerisationsfähig.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3900-3905 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 623-632 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N-Bromosuccinimide Bromination of Substituted MethylthiazolesBromination of methylthiazoles with one unsubstituted position by N-bromosuccinimide may take place either at the methyl group, at the heterocyclic nucleus, or at both positions according to the nature of the second substituent. The ethoxycarbonyl group in the compounds 1a -3a directs the bromine into the side chain. So it is possible to obtain the tribromomethyl compounds 1d and 2d without bromination of the thiazole nucleus. In the phenyl-substituted methylthiazoles 4a-6a bromination takes place in the methyl group and in the heterocyclic nucleus.  -  The bromomethylthiazoles 1b-3b yield the vinylthiazoles 1k-3k by Wittig reaction.
    Notes: Methylthiazole mit einer freien Position am heterocyclischen Kern lassen sich mit N -Bromsuccinimid je nach der Natur des zweiten Substituenten in der Methylgruppe, am Kern Oder an beiden Positionen bromieren. Die Ethoxycarbonylgruppe in den Verbindungen 1a-3a dirigiert das Brom in die Seitenkette. Dabei gelingt es, bis zur Tribrommethylverbindung zu gelangen, ohne daβ Kernbromierung eintritt: Bei den Phenyl-substituierten Methylthiazolen 4a-6a werden Methylgruppe und Heterocyclus nebeneinander bromiert. Die Brommethylthiazole 1b-3b wurden durch Wittig-Reaktion zu den Vinylthiazolen 1k- 3k umgesetzt.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 799-801 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 1,4-Diazepines2,3-Diamino-1,4-naphthoquinone (1) reacts with variously substituted derivatives of diethyl malonate (2, 5, and 7) to yield the imidazole derivative 8, a tetraethyl tetracarboxylate of type 6, or substituted diaminonaphthoquinones 3. These react further in alkaline medium to give diazepines of type 4. Diazepine 9 reacts with aromatic aldehydes 10a-f to give 11a-f. Methylation of 11e-f yields 12a-b.
    Notes: 2,3-Diamino-1,4-naphthochinon (1) reagiert mit den Malonsäure-Derivaten 2,5 und 7 je nach deren Substituenten zum Imidazolderivat 8, zum Tetracarbonsäure-tetraethylester des Typs 6 oder zu substituierten Diaminonaphthochinonen 3, letztere reagieren im alkalischen Medium zu Diazepinen des Typs 4. Das Diazepin 9 setzt sich mit aromatischen Aldehyden 10a-f zu 11a-f um. Methylierung von 11e-f liefert 12a-b.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 208-220 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxazolones, I.  -  4-Imidazolin-2-ones by Rearrangement of 2-Oxo-4-oxazoline-3-carboxamidesThe addition of N-unsubstituted 4-oxazolin-2-ones 1 to isocyanates leads to 2-Oxo-4-oxazoline-3-carboxamides 2. In the presence of strong acids ring cleavage of 2 takes place at elevated temperature, followed by ring closure to 4-imidazolin-2-ones 5. Via this novel route good yields of aromatic as well as aliphatic substituted 5 are obtained. The related 2-oxobenzoxazoline-3-carboxamides 7 do not rearrange under the same conditions. - Spectra and structures of 2, 5 and 7 are discussed.
    Notes: Die Addition N-unsubstitierter 4-Oxazolin-2-one 1 an Isocyanate führt zu 2-Oxo-4-oxazolin-3-carboxamiden 2. Letztere erleiden in Gegenwart starker Säuren bei höherer Temparatur Ringaufspaltung und recyclisieren zu 4-Imidazolin-2-onen 5. Auf diesem neuen Reaktionsweg lassen sich sowohl aromatisch als auch aliphatisch substituierte 4-Imidazolin-2-one 5 in guter Ausbeute darstellen. Die verwandten 2-Oxobenzoxazolin-3-carboxamide 7 lagern sich unter gleichen Bedingungen nicht um.  -  Spektren und Strukturen von 2, 5 und 7 werden diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 788-792 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxazolones, II.  -  Acid Hydrolysis of N-tert-Butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazol-ox amideReaction of N-tert-butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazoline-3-carboxamide (2) with a mixture of glacial acetic acid and 63 hydrobromic acid affords (±)-(a-benzoy1benzyl)ammonium bromide (4. HBr) and 4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one (7). 4. HBr is formed by hydrolysis of the intermediate 4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one (l), 7 probably via (±)-N-(a-benzoyl-benzy1)-N′-tert-butylurca (5) and 1 -tert-butyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one (6). The investigations involved new methods for the synthesis of 1, 4, and 7.
    Notes: N-tert-Butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazolin-3-carboxamid (2) reagiert mit einer Mischung aus Eisessig und 63 proz. Bromwasserstoffsäure zu (±)-(α-Benzoylbenzyl)ammoniumbromid (4·HBr) und 4,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-on (7). 4. HBr entsteht durch Hydrolyse des intermediär auftretenden 4,5-Diphenyl-4-oxazolin-2-ons (l), 7 wahrscheinlich über (±)-N-(cr-Benzoylbenzyl)-N′-tert-butylharnstoff (5) und 1 -tert-Butyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on (6). Aus den Untersuchungen resultieren neue Darstellungsverfahren für die Verbindungen 1, 4 und 7.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1862-1872 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxazolones, V. - 4-Oxazolin-2-ones from N&-(2-Oxoalkyl)-l-imidazolecarboxamidesα-Aminoketones 1 react with di-1-imidazolyl ketone to give N-(2-oxoalkyl)-l-imidazole-carboxamides 2. On heating 2 to above their melting points, cyclization takes place to 4-oxazolin-2-ones 4 with the extrusion of a molecule of imidazole. In some cases the cyclization apparently proceeds via a-isocyanato ketones 3 (IR spectra). Spectra and structures of 2 and 4 are discussed.
    Notes: Bei der Umsetzung von α-Aminoketonen 1 mit Di-1-imidazolyl-keton entstehen die N-(2-Oxoalkyl)-1-imidazolcarboxamide 2. Beim Erhitzen über ihren Schmelzpunkt gehen diese unter Abspaltung von Imidazol in 4-Oxazolin-2-one 4 über. In einigen Fällen erfolgt die Cyclisierung offenbar über α-Isocyanatoketone 3 (IR-Spektren). Spektren und Strukturen von 2 und 4 werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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