ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Contributions to the Chemistry of Boron, LXXXVIII. N-Metalation of Dimethyl(methylamino)borane by Organolithium ReagentsThe N-lithiation of (CH3)2B—NHCH3 (1) by organolithium reagents LiR is characterized by a solvent-dependent competition between the deprotonation to (CH3)2B—NLiCH3 (2) and the carbanion addition to the Lewis-acidic boron atom to yield Li[(CH3)2RB—NHCH3] 3.3 (R=CH3) decomposes slowly to form CH4 and 2. Moreover, 1 reacts with 2 to give (CH3BNCH3)3 (6) and Li[B(CH3)4] (4). - Pure 2 is obtained from 1 and tert-butyllithium in pentane solution, and the 1:1 adduct of 2 with N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) is formed from 1 and LiCH3 in the presence of TMEDA. NMR spectra indicate the structure of these compounds.
Notes:
Die N-Lithiierung von (CH3)2B—NHCH3 (1) mit Lithiumorganylen LiR führt in einer lösungsmittelabhängigen Konkurrenzreaktion unter Deprotonierung zu (CH3)2B—NLiCH3 (2) und unter Carbanion-Addition an das Lewis-saure Bor-Atom zu Li[(CH3)2RB—NHCH3]3.3(R=CH3) zersetzt sich langsam in CH4 und 2. In einer Folgereaktion setzt sich 1 mit 2 zu (CH3BNCH3)3 (6) und Li[B(CH3)4] (4) um. - Reines 2 erhält man aus 1 und tert-Butyllithium in Pentan, das 1:1-Addukt aus 2 und N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) aus 1 und LiCH3 in Gegenwart von TMEDA. NMR-Spektren geben Hinweise auf die Konstitution dieser Verbindungen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101213
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