ISSN:
0170-2041
Keywords:
Tetrahydrofurans
;
Tetrahydropyrans
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studien zur Synthese von Tetrahydrofuran- und -pyran-Derivaten aus Terpenen, III1). - Umwandlung von cis-2-[3-(2-Hydroxypropyl)-2,2-dimethylyclopropyl]ethanol in THF- und THP-DerivateDie Schwefelsäure-katalysierte Reaktion des cis-Diols 1 führt zu einer Mischung der vier heterocyclischen Alkohole 2-5, die nach Oxidation ein Gemisch der Carbonylverbindungen 6-9 ergeben. Letztere Verbindungen wurden getrennt und ihre Strukturen durch spektroskopische Daten und GC-Analyse bestätigt. Hauptprodukte der Umlagerung des Diols 1 sind THF-Derivate. Der hohe Prozentanteil dieser Derivate an dem Gemisch wird auf ein thermodynamisches Gleichgewicht zwischen den Tetrahydrofuranoiden 2, 4 und Tetrahydropyranoiden 3, 5 zurückgeführt.
Notes:
Sulfuric acid-catalyzed reaction of cis-diol 1 leads to a mixture of four heterocyclic alcohols 2-5, which after oxidation yield a mixture of carbonyl compounds 6-9. These compounds were separated and their structures were determined on the basis of spectral data and GC analysis. It was found that THF deriatives (2 and 4) are the main rearrangement products of diol 1, and their high percent ratio in the mixture is discussed as a result of thermodymamic equilibrium between THF (2, 4) and THP (3, 5) derivatives.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890183
Permalink
