ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of 3-(3-Indolyl)lactic Acids,- A new synthesis of rac-Blepharismone, the Low Molecular Conjugation Gamone of Blepharisma japonicumA versatile and effective synthesis of rac-3-(3-indolyl)lactic acid derivatives offers - among other natural products of interest - good access to rac-blepharismone (7), the racemate of the conjugation inducing gamone of the ciliate Blepharisma japonicum [formerly B. intermedium (Bhandary)], and to analogues of this compund. Indoles 1, unsubstituted in position 3, are alkylated with methyl rac-2,3-epoxypropanoate (2) to give the methyl rac-3-(3-indolyl)lactates 3 which are easily hydrolyzed to yield the corresponding acids 4. rac-3-(5-Hydroxy-3-indolyl)lactic acid (5), the possible biogenetic precursor of blepharismone (7), is obtained from 5-benzyloxyindole (1b). Ozonolysis of the pyrrole system and hydrogenolysis lead to (formamido)phenone derivatives 6. rac-Blephraismone (7) has been produced in this way with 11% overall yield starting from 1b.
Notes:
Eine leistungsfähige und variationsfähige Synthese von 3-(3-Indolyl)milchsäure-Derivaten bietet, unter anderem, einen guten Zugang zu rac-Blepharismon (7) und Analoga dieser Verbindung. Blepharismon induziert bei dem Ciliaten Blepharisma japonicum [früher B. Intermedium (Bhandary)] die zum Kernaustausch führende Konjugation. In Position 3 unsubstituierte Indole 1 werden mit rac-2,3-Epoxypropionsäure-methylester (2) zu den rac-3(3-Indolyl)milchsäure-methylestern alkyliert, die sich leicht zu den entsprechenden Säuren 4 verseifen lassen. Mit 5-Benzyloxyindol (1b) erhält man rac3-(5-Hydroxy-3-indolyl)milchsäure (5), eine mögliche Vorstufe in der Blepharismon-Biosynthese. Spaltung des Pyrrolsystems durch Ozonolyse und Hydrogenolyse liefert die (Formamido)phenon-Derivate 6. Mit 1b erhält man auf diesem Weg rac-Blepharismon (7) in 11proz. Gesamtausbeute.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830207
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