ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
ω.ω-Bis-alkylmercapto-chinonmethide zeigen nucleophile bzw. basische sowie elektrophile Eigenschaften. - Dimethylsulfat, Acetylchlorid und HBr greifen am O-Atom unter Bildung von Carbonium-sulfoniumsalzen an. Durch Umsetzung mit P2S5 entstehen Thiochinonmethid-Derivate. Persäuren liefern Disulfone bzw. deren Hydrolyseprodukte. - Bei der Einwirkung von Hydrazin resultieren Hydroxyaryl-thioimidsäure-alkylester. Erhitzen mit o-Amino-phenol, o-Amino-thiophenol, o-Phenylendiamin und Äthylendiamin liefert 2-[p-Hydroxy-aryl]-benzazole und -imidazoline. Die Umsetzung mit 1.8-Diaminonaphthalin führt zu 2-[p-Hydroxy-aryl]-perimidinen. Beim Zusammenschmelzen mit Acyl- und Thioacylhydrazinen erhält man 1.3.4-Oxdiazole und 1.3.4-Thiadiazole. - 2-[p-Hydroxy-aryl]-benzimidazole und -perimidine reagieren mit Methyltosylat zu Quartär-Salzen, die sich mit Alkoholat in neue Chinonmethide des Ketenaminal-Typs umwandeln lassen. Die Elektronenstruktur dieser Verbindungen wird diskutiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980504
Permalink