ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Regio- and Stereoselectivity of the Lactone Formation via Hydrolysis of the PO-Olefination Products of α,β-EpoxycyclohexanonesPO-Olefination of the diastereomeric pulegone oxides 1 and 2 with 9a leads to (E,Z) esters, 1 affording mainly (E)-3, and 2 predominantly (Z)-4. (Z)-4 hydrolyzes to give a mixture of γ- and δ-lactones 6-8; whereas (Z)-3 yields stereoselectively the δ-lactone 5. - The epoxy ketone 12 reacts with 9b to give the (E,Z) ester 13. (Z)-13 stereoselectively yields the γ-lactone 14.
Notes:
Bei der PO-Olefinierung der diastereomeren Pulegonepoxide 1 und 2 mit 9a erhält man (E,Z)-Säureester, und zwar aus 1 überwiegend (E)-3, aus 2 vorwiegend (Z)-4. (Z)-4 hydrolysiert zum γ- und δ-Lactongemisch 6-8; (Z)-3 hingegen liefert stereoselektiv das δ-Lacton 5. - Das Epoxyketon 12 reagiert mit 9b zum (E,Z)-Säureester 13. (Z)-13 ergibt stereoselektiv das γ-Lacton 14.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820616
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