ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese of Heterocyclic Compounds, CXC; Reactions of Cyclic Oxalyl Compounds, XV: A Simple Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3-diazepine-2,4,5-trionesThe H⊕-catalyzed reaction of 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-furandione (1) with an excess of arylisocyanates or di-p-tolylcarbodiimide (molar ratio 1:4) gives the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-2,4,5-triones 3. The constitutions of 3 are confirmed by alkaline hydrolysis and condensation with aniline. Heating of 3 in dry decalin yields the 4-[α-(arylimino)benzyl]-4-pyrroline-2,3-diones 7, decomposition of 3a at 220-230°C leads to the formation of 2,4-diphenyl-3-quinolineglyoxylanilide (5) and the 4-pyrrolin-2-one derivative 6.
Notes:
4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-furandion(1) setzt sich mit Arylisocyanaten bzw. Di-p-tolyl-carbodiimid (Molverh. 1:4) unter H⊕-Katalyse zu den 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2,4,5-trionen 3 um, deren Konstitution auch durch alkalische Hydrolyse bzw. Reaktion mit Anilin gesichert wird. Die Thermolyse von 3 in wasserfreiem Decalin liefert nach Arylisocyanat-Verlust die 4-[α-(Arylimino)benzyl]-4-pyrrolin-2,3-dione 7, bei trockenem Erhitzen Von 3a auf 220 bis 230°C bildet sich das 2,4-Diphenyl-3-chinolinglyoxylanilid (5) neben dem 4-Pyrrolin-2-on-Derivat 6.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090718
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