ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Azibenzils with Nonafluorobutanesulfonic AnhydrideReaction of azibenzils 1a-e with nonafluorobutanesulfonic anhydride (Nf2O) yields mainly vinylene bis(nonafluorobutanesulfonates) E,Z-2a-e and benzils 3a-e. The presence of a non-nucleophilic amine prevents decomposition of the azibenzils by traces of acid in the anhydride. Compounds 2 stem from an inital O-sulfonylation of the azibenzils, whereas C-sulfonylation perhaps leads to the benzils. Diazodiphenylmethane is decomposed by Nf2O to give tetraphenylethylene, benzophenone, and benzophenone azine.
Notes:
Die Azibenzile 1a-e reagieren mit Nonafluorbutansulfonsäureanhydrid (Nf2O) hauptsächlich zu den Vinylen-bis(nonafluorbutansulfonaten) E,Z-2a-e und den Benzilen 3a-e. Um die Zersetzung der Azibenzile durch Säurespuren im Anhydrid zu vermeiden, ist der Zusatz eines nicht nucleophilen Amins erforderlich. Die Produkte 2 gehen aus einer einleitenden O-Sulfonylierung der Azibenzile hervor, für die Bildung der Benzile könnte eine C-Sulfonylierung verantwortlich sein. Diazodiphenylmethan wird durch Nf2O zu Tetraphenylethylen, Benzophenon und Benzophenon-azin zersetzt.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190716
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