ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Metal and Metalloid Compounds with Polyfunctional Molecules, XX. Reactions of N-(Trimethylsilyl)carboxamides with Dihalogenoorganylboranes and Trihalogenoboranes2,2,2-Trihalogeno-N-(trimethylsilyl)acetamides react with trichloroborane, tribromoborane, or dihalogenoorganylboranes to give the ring system of 1-oxa-3-azonia-5-aza-2-borata-3,5-cyclohexadiene (1-6). Trifluoroborane reacts with 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetamide to yield the trifluoroborane adduct 7 of trifluoroacetamide. The reaction of 2-chloro-N-(trimethylsilyl)acetamide with butyldichloroborane leads to the formation of the boryl chloroacetimidate 8 Analogous compounds are also obtained by substitution reactions of the chlorine atom in 3 with AgCN and NaN3 (→9, 10) or by the reaction of lithiated 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetamide with dihalogenoorganylboranes (→14, 15). Cleavage of both Si—N bonds in l-oxa-3,5-diaza-2,4-disila-5-cyclohexene 11 by dihalogenoorganylboranes leads to the corresponding 1-oxa-3,5-disila-2,4-dibora-5-cyclohexenes (12, 13). The 1H. 11B, and 19F NMR, Mass and 1R spectra are reported.
Notes:
Läßt man 2,2,2-Trihalogen-N-(trimethylsilyl)acetamide mit Trichlorboran. Tribromboran oder Dihalogenorganylboranen reagieren, So erhält man das Ringsystem des 1-Oxa-3-azonia-5-aza-2-borata-3,5-cyclohexadiens (1-6). Bei der Umsetzung von 2,2,2-Trifluor-N-(trimethylsilyl)acetamid mit Trifluorboran entsteht das Addukt 7 aus Trifluoracetamid und Trifluorboran. Die Reaktion von 2-Chlor-N-(trimethylsilyl)acetamid mit Butyldichlorboran ergibt den Chloracetimidsäure-borylester 8. Dazu analoge Verbindungen werden erhalten, wenn man in 3 das Chlor mit AgCN oder NaN3 reagieren läßt (→9, 10) oder lithiiertes 2,2,2-Trifluor-N-(Trimethylsilyl)-acetamid mit Dihalogenorganylboranen umsetzt(→14, 15). Durch Spaltung der beiden Si—N-Bindungen im 1-Oxa-3,5-diaza-2,4-disila-5-cyclohexen 11 durch Dihalogenorganylborane entstehen die entsprechenden 1-Oxa-3,5-diaza-2,4-dibora-5-cyclohexen-Verbindungen (12, 13). Die Verbindungen werden analytisch und spektroskopisch (NMR: 1H. 11B. 19F: MS: IR) charakterisiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120510
Permalink