ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
α-Haloamines, XLV. The Aminomethylation of (2-Chloroethyl)hydrazines and ChloroacetohydrazidesN-(2-Chloroethyl)-N-methylhydrazine (1) reacts with dimethylmethyleneammonium chloride (2) to give the aminomethylation product 6, which can be deprotonated to the base 5. This undergoes ring closure to 1,4,4-trimethylperhydro-1,2,4-triazinium chloride (4). - Amino-methylation of N′,N′-dimethylchloroacetohydrazide (7) with 2 yields 8, which undergoes deprotonation to 9 and subsequent ring closure to 1,1-dimethyl-3-dimethylamino-4-oxo-imidazolidinium chloride (12). The reaction of N-methylenepiperidinium chloride with 7 is analogous to that of 2 with 7 and yields the azonia spiro compound 11.
Notes:
N-(2-Chloräthyl)-N-methylhydrazin (1) und Dimethylmethylenammoniumchlorid (2) reagieren unter Bildung des Aminomethylierungsproduktes 6; die daraus durch Deprotonierung entstehende Base 5 schließt den Ring zu 1,4,4-Trimethylperhydro-1,2,4-triazinium-chlorid (4). - N′,N′-Dimethylchloressigsäure-hydrazid (7) wird durch 2 zu 8 aminomethyliert, das durch Deprotonierung und Ringschluß über 9 in 1,1-Dimethyl-3-dimethylamino-4-oxo-imidazolidinium-chlorid (12) übergeführt werden kann. Analog 2 reagiert auch N - Methylenpiperidiniumchlorid unter Bildung der Azoniaspiroverbindung 11.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061110
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