ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Absolute Configuration of Optically Active, Naturally Occurring Dihydroisocoumarins, IIIs2).Determination of the Absolute Configuration of Agrimonolide and MelleineBy degradation with ozone and performic acid (S)-3-hydroxy-adipic acid is obtained from both agrimonolide (1) and (-)-β-tetralol (4), which is characterized as di-hydrazide 3. Therefore 1 and 4 have S-configuration at position 3 and 2 respectively. The positive CD at 260 mμ of 1 and phyllodulcine (7) is a proof of configurative identity. In contrast, melleine (8) shows at 257 mμ negative CD and therefore has R-configuration.
Notes:
Durch Abbau mit Ozon und Perameisensäure wird aus Agrimonolid (1) und (-)-β-Tetralol (4) die gleiche (S)-3-Hydroxy-adipinsäure erhalten und als Dihydrazid 3 charakterisiert. Damit geht für 1 und 4 die S-Konfiguration and C-3 bzw. C-2 hervor. Der positive CD von 1 und Phyllodulcin (7) bei 260 mμ beweist deren konfigurative übereinstimmung. Da der CD des Melleins (8) - wie 7 ein Salicylsäure-Derivat - bei 257 mü negativ ist, muß hier auf R-Konfiguration am C-3 geschlossen werden.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697280117
Permalink
