ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract 2-Ferrocenyl cyclopropane carboxylic acid (1) was separatedvia the ethylesters2, which are accessible from vinylferrocene and ethyl diazoacetate, into thecis andtrans isomers. The latter could be optically resolved through the α-phenethylamine salt. In contrast to the corresponding phenyl and p-methoxyphenyl derivatives,1 and its derivatives undergo facile acid catalyzed ring-opening. Thus, e. g., from the acid1 by treatment with polyphosphoric acid γ-ferrocenyl γ-butyrolactone was obtained in 90% yield.
Notes:
Zusammenfassung 2-Ferrocenyl-cyclopropancarbonsäure (1) wurde über die Äthylester2, die aus Vinylferrocen und Diazoessigester zugänglich sind, in diecis-undtrans-Form aufgetrennt. Letztere konnte über das α-Phenäthylaminsalz in optisch aktiver Form erhalten werden. Im Gegensatz zu den entsprechenden Phenyl- und p-Methoxyphenyl-derivaten erfolgt bei1 und seinen Derivaten durch Säuren sehr leicht Öffnung des Cyclopropanringes. So wird z. B. aus der Säure1 mit Polyphosphorsäure γ-Ferrocenyl-γ-butyrolacton in 90% Ausb. erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00932747
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