ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Free Radical Reactions of IsonitrilesHerrn Kollegen Alfred Rieche zum 70. Geburtstag freundschaftlich zugeeignet.It is shown that the carbenoid carbon atom of the isonitrile 2 primarily adds of 2,4,6-tri-tert.-butyl-phenoxyl (1) twice via a radical pathway. One of the phenoxyl radicals reacts at the oxygen atom, the other one as a p-ketomethyl radical. The resulting imidoester 5 is dehydrogenated by a further equivalent of 1 to form the new imidoester phenoxyl radical 4, which is isolated. The structure of 4 is elucidated by spectroscopy and by chemical degradation processes, leading to the known substances 3, 10, and 13.
Notes:
Es wird gezeigt, daß der carbenoide Kohlenstoff des Isonitrils 2 zwei Moleküle 2.4.6-Tri-tert.-butyl-phenoxyl (1) radikalisch addiert, wobei das eine Phenoxyl über den Sauerstoff, das andere aus der p-Ketomethyl-Formel reagiert. Der resultierende Imidsäureester 5 wird von einem weiteren Phenoxyl 1 zum neuen Imidoesterphenoxyl 4 dehydriert, das isoliert wird. Der Strukturbeweis für 4 wird spektroskopisch und durch chemischen Abbau zu den bekannten Verbindungen 3, 10 und 13 geführt.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727610102
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