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  • 1
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biologically Active Glycosides from Asteroidea, I1).  -  Structures of a New Cerebroside Mixture and of Two Nucleosides from the Starfish Acanthaster planciFrom the starfish Acanthaster planci the new cerebroside mixture 1 (11.7 mg per individual of average weight 150 g) and the two nucleosides 2 (2.4 mg per individual) and 3 (1.1 mg per individual) have been isolated. Acid catalyzed methanolysis of 1 afforded the methyl esters of four α-hydroxy fatty acids [tetracosanoate (major component), tricosanoate, docosanoate, and nonadecanoate], two 2-amino-1,3,4-alkanetriols [heptadecanetriol (major component) and octadecanetriol], and methyl glucoside. The nucleosides 2 and 3 have been identified as thymine deoxyribonucleoside and uracil deoxyribonucleoside, respectively. Apart from conventional analytical methods, field desorption mass spectrometry (FD-MS) was successfully used for the first time for the determination and confirmation of the structures of naturally occurring glycolipids and nucleosides.
    Notes: Aus dem Seestern Acanthaster planci wurden das neue Cerebrosidgemisch 1 (11.7 mg pro Individuum bei einem mittleren Körpergewicht von 150 g) sowie die beiden Nucleoside 2 (2.4 mg pro Individuum) und 3 (1.1 mg pro Individuum) isoliert. Die säurekatalysierte Methanolyse von 1 ergab die Methylester von vier α-Hydroxyfettsäuren [Tetracosanoat (Hauptbestandteil), Tricosanoat, Docosanoat und Nonadecanoat] zwei 2-Amino-1,3,4-alkantriole [Heptadecantriol (Hauptbestandteil) und Octadecantriol] sowie Methylglucosid. Die Nucleoside 2 und 3 wurden als Thymindesoxyribonucleosid bzw. Uracildesoxyribonucleosid identifiziert. Neben den konventionellen analytischen Methoden wurde erstmals die Felddesorption-Massenspektrometrie (FD-MS) für die Bestimmung und Absicherung der Struktur natürlich vorkommender Glykolipide und Nucleoside erfolgreich eingesetzt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Analogy of Sugar Cleavages from Oligoglycosidic Natural Products by Acidic Solvolysis in Solution Chemistry and Field Desorption Mass SpectrometryThe experimental conditions for inter-laboratory reproducibility of field desorption mass spectrometry (FD-MS) for molecular weight determination and structural analysis of organic natural products were evaluated: using trillenoside B (1) as an example, the cleavages of the terminal sugar units were qualitatively and quantitatively investigated by two research groups using different instruments. The known optimal instrumental parameters then allowed parallel investigations of other oligoglycosides such as zizyphussaponin-1 (2), methyl protodioscin (3), and protodioscin (4). In accordance with the proton-induced fragmentation in FD-MS it was possible to produce by stepwise, partial acid hydrolysis three derivatives of ebelin lactone from the saponin 2. Also compound 3 treated in the same manner gave in both cases pseudodiosgenin-3,26-bis(glycoside) (5). These studies gave the first chemical evidence of the proton-induced cleavage of the glycosidic bond and the production of sequence-specific fragments in field desorption and thus confirmed its analogy.
    Notes: Um die Bedingungen für die Reproduzierbarkeit der Molekulargewichtsbestimmung und Strukturanalyse von Naturstoffen mittels Felddesorptions-Massenspektrometrie (FD-MS) kennenzulernen, wurden am Beispiel von Trillenosid B (1) durch zwei Arbeitsgruppen mit verschiedenen Instrumenten die Abspaltungen der terminalen Zucker qualitativ und quantitativ untersucht. Unter den abgestimmten apparativen Bedingungen wurden dann die Oligoglykoside Zizyphussaponin-1 (2), Methylprotodioscin (3) und Protodioscin (4) parallel studiert. übereinstimmend mit den erhaltenen Ergebnissen der Protonen-induzierten Fragmentierung bei FD-MS konnten durch abgestufte, partielle Säurehydrolyse aus 2 drei verschiedene Glykoside des Ebelinlactons erhalten werden. Aus 3 lieβ sich entsprechend nach beiden Verfahren Pseudodiosgenin-3,26-bis(glykosid) (5) erhalten. Damit wurden erstmals die Protonen-induzierte Spaltung der glykosidischen Bindung und die Erzeugung sequenzspezifischer Fragmente beim Prozeß der Felddesorption chemisch nachvollzogen und deren Analogie bestätigt.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studien über Inhaltsstoffe von Opisthobranchia, II1,2). - Strukturen von neuartigen Diacylglyceryl-Ether- und Cholesterylester-Gemischen und von Nucleosiden aus den befruchteten Eiern des See-Hasen Aplysia kurodaiAus frisch befruchteten Eiern des See-Hasen Aplysia kurodai die in der Provinz Fukuoka gesammelt worden waren, wurden das neue abführend wirkende Lipid, ein Diacylglyceryl-Ether-Gemisch (1) und ein Cholesterylester-Gemisch (2) sowie die drei Nucleoside 4, 5 und 6 isoliert. Auf Grund chemischer und spektroskopischer Beweise wurden die Strukturen von 1 und 2 ermittelt. Die Nucleoside 4, 5 und 6 ließen sich als 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)thymin, Adenosin bzw. Inosin identifizieren.
    Notes: From freshly fertilized eggs of the sea hare Aplysia kurodai, collected in Fukuoka Prefecture, the new laxative lipid, the diacylglyceryl ether mixture (1) and cholesteryl ester mixture (2), in addition to the three nucleosides 4, 5, and 6, have been isolated. The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. The nucleosides 4, 5, and 6 have been identified as 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine, adenosine, and inosine, respectively.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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