ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Triazolylbenzoic Acids and Acylaminoquinazolones from Benzoxazinones and Curbohydrazideso(4-s-Triazolyl)benzoic acids 2 can easily be prepared in good yields from so-called acylanthranils with carbohydrazides in boiling ethanol. In hot benzene, the isomeric 3-acyl-amino-4-quinazolones 1 are formed from the same components. Both reactions proceed via amidrazones 11, which are formed by the reaction of the terminal hydrazide nitrogen atom with the oxazinone nucleus at C-2. - 3,4,5-Trisubstituted s-triazoles can also be made from N-substituted imidoyl chlorides with hydrazides. - s-Triazolo[4,3-a]quinolines of the type 18c are available by intramolecular condensation of certain triazolylbenzoic acids.
Notes:
o-[s-Triazolyl-(4)]-benzoesäuren 2 können präparativ einfach aus [Acylanthranilen] und Carbonsäurehydraziden in siedendem absolutem äthanol gewonnen werden. Aus den gleichen Komponenten bilden sich in Benzol die isomeren 3-Acylamino-chinazolone-(4) 1. Beide Reaktionen verlaufen über Amidrazone 11, gebildet bei der Reaktion des endständigen Hydrazid-Stickstoffs mit dem Kohlenstoff-Atom 2 des Oxazinon-Ringes. - Eine weitere Synthese für den 3.4.5-trisubstituierten s-Triazol-Ring ist mit N-substituierten Imidchloriden 7 und Hydraziden ausführbar. Bestimmte Triazolylbenzosäuren lassen sich zu s-Triazolo[4.3-a]chinolinen vom Typ 18c kondensieren.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697290116
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