ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pteridines, LXXIII. - Reactivity of Lumazine 5- and 8-Oxides and 5,8-DioxidesThe N-oxide functions in the lumazine system exert various effects on reactivity, whereby the N-8 oxide group is chemically relatively stable and encounters mainly steric hindrance on position N-1. Therefore, methylations proceed with lumazine 8-oxides (1, 3) and 5,8-dioxides (15) only at N-3 to yield 2, 4, and 16, respectively. The N-5 oxide grouping is apt to various functionalisation reactions forming the rearranged 6-chloro- (11, 18), 6-acetoxy- (10, 17), and 6-hydroxylumazines in good yields. 3-Methyllumazine derivatives (7, 9) react with hydrazine to give 3-aminolumazines 12. The new compounds have been characterized by UV, NMR, and mass spectra.
Notes:
Die N-Oxid-Funktionen im Lumazin-System üben unterschiedliche Effekte auf das Reaktionsverhalten aus, wobei sich die N-8-Oxid-Gruppe chemisch als recht stabil erweist, sterisch jedoch die N-1-Position stark behindert. Methylierungen an Lumazin-8-oxiden (1, 3) und -5,8-dioxiden (15) erfolgen daher nur an N-3 (→2, 4 bzw. 16). Die N-5-Oxidgruppierung ist Funktionalisierungsreaktionen leicht zugänglich, so daß Umlagerungen zu 6-Chlor-(11, 18), 6-Acetoxy-(10, 17) und 6-Hydroxylumazinen (13) mit guten Ausbeuten verlaufen. 3-Methyllumazin-Derivate (7, 9) reagieren mit Hydrazin unter Bildung von 3-Aminolumazinen 12. Die neuen Verbindungen werden durch UV-, NMR- und Massen-Spektren charakterisiert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830511
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