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    Electronic Resource
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    Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XX1) Thioharnstoff-S-dioxide (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 80-97 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidation Products of Thioamides, XX1). Thiourea S-dioxidesThe thiourea S-dioxides 8, 15, and 16 are prepared by oxidation of N-mono- and N.N′-disubstituted thioureas with hydrogen peroxide. Treatment of N.N′-disubstituted thiourea S-dioxides with acids affords formamidines. When N.N′-dineopentylthiourea is oxidized only N.N′-dineopentylformamidine (19) can be isolated. The properties and reactions of the thiourea S-dioxides are compared with those of pyridinesulfinic acids.
    Notes: Bei der Oxydation N-mono- und N.N′-disubstituierter Thioharnstoffe mit H2O2 lassen sich die Thioharnstoff-S-dioxide 8, 15 und 16 isolieren. Durch Behandlung mit Säuren entstehen aus N.N′-disubstituierten Thioharnstoff-S-dioxiden Amidine; bei der Oxydation des N.N′-Di-neopentyl-thioharnstoffs wird einzig N.N′-Di-neopentyl-formamidin (19) erhalten. Eigenschaften und Reaktionen der Thioharnstoff-S-dioxide werden mit denen der Pyridinsulfinsäuren verglichen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697220109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
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    Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, VIII Oxydationsreaktionen an N-Acyl-thioamiden (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 681 (1965), S. 55-63 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Während von offenkettigen N-Acyl-thioamiden keine S-Oxide bekannt sind, gelang es, bei der Oxydation des Monothiosuccinimids eine Verbindung nachzuweisen, die wahrscheinlich ein Thioamid-S-oxid ist. Bei der Oxydation von Rhodanin mit H2O2 konnte ein Salz isoliert werden, das ein Thioamid-S-oxid als Anion enthält.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656810112
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
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    Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XIX1) Thioharnstoff-S-monoxide (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 52-79 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidation Products of Thioamides, XIX1). Thiourea-S-monoxidesThiourea-S-monoxides can be detected in solution on oxidation of thiourea and N-monosubstituted thioureas. The S-monoxides of N,N-disubstituted thioureas are sufficiently stable for chromatographic detection but cannot be isolated. Isolation is, however, possible with a number of S-monoxides 10 of N,N′-disubstituted thioureas containing bulky groups (compare table 2). Thiourea-S-monoxides exhibit a greater hindered rotation around a C-N-bond than do the thioureas. The oxidation products of N-acylated thioureas differ from those of alkyl and aryl derivatives.
    Notes: Bei der Oxydation des Thioharnstoffs und seiner N-Monosubstitutionsprodukte sind Thioharnstoff-S-monoxide in der Lösung nachzuweisen. Die S-Monoxide der N.N′-disubstituierten Thioharnstoffe sind chromatographisch nachweisbar, lassen sich jedoch nicht isolieren. Dies gelingt bei zahlreichen S-Monoxiden 10 von N.N′-disubstituierten Thioharnstoffen, die sperrige Reste enthalten (vgl. Tab. 2). Bei den Thioharnstoff-S-Oxiden ist die Rotation um eine C-N-Bindung stärker behindert als bei den Thioharnstoffen, was aus der Struktur der Verbindungen verständlich wird. N-Acyl-Thioharnstoffe unterscheiden sich in ihren Oxydationsprodukten von den N-Alkyl- und N-Aryl-Derivaten.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697220108
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXI1) Thioharnstoff-S-trioxide (Guanylsulfonsäurebetaine) (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 98-109 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidation Products of Thioamides, XXI1). Thiourea S-Trioxides (Guanylsulfonic Acid Betaines)N-mono, N,N-di-, and N,N′-disubstituted thioureas 6, 8, 10 or their S-monoxides 17 and S-dioxides 3 are oxidized to thiourea S-trioxides 7, 9, 11 by peracetic acid. Their thermal stability is considerably higher than that of thiourea S-dioxides; their infrared spectra are similar to those of heteroaromatic sulfonates or their zwitter ions. Different structural conditions favor the stability of thiourea S-monoxides, S-dioxides, and S-trioxides, respectively.
    Notes: Mit Peressigsäure lassen sich die N-mono-, N.N-di- und N.N′-disubstituierten Thioharnstoffe 6, 8, 10 bzw. deren S-Monoxide 17 und S-Dioxide 3 zu den Thioharnstoff-S-trioxiden 7, 9, 11 oxydieren. Diese sind thermisch stabiler als die Thioharnstoffdioxide; ihre IR-Spektren zeigen Ähnlichkeit mit denen heteroaromatischer Sulfonate oder Sulfonsäurebetaine. Bestimmte strukturelle Voraussetzungen begünstigen die Stabilität von Thioharnstoff-S-mono-, -S-di-oder -S-trioxiden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697220110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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