ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die 1.2-Benzo-cyclenyl-(4)-tosylate (XIII, n = 6-9) vermögen bei der Solvolyse intracyclisch ein Phenonium-Ion zu bilden, dessen Spannung beim Übergang vom 6- zum 8-gliedrigen Ring verschwindet. Die Formolyse von XIII, n = 8, erfährt durch die β-Phenyl-Beteiligung bei 35° eine 1000fache Beschleunigung, wie der Vergleich mit 1.2-Benzo-cyclooctenyl-(5)-tosylat (XX) lehrt. Für die ungewöhnliche Größe der Hilfeleistung werden Entropiegründe angeführt. Auch die Solvolysekonstanten in Eisessig, Äthanol und Dioxan/Wasser (70 : 30 Vol.-%) werden diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646710106
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