ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chemistry of Nitrosamines, V. - Syntheses of α-Functional N-Nitrosodialkylamines: Thioethers and DithiocarbamatesThe in vivo reaction products of electrophilic compounds with glutathione are excreted as S-alkyl-N-acetylcysteins (mercapturates) after enzymatic degradation. The results clearly show that mercapturates as 1-substituted N-nitrosodialkylamines 11 are chemically stable enough to be isolated and characterized. The reactions of 1-chloro-N-nitrosodialkylamines 5 with 3,4-dichlorothiophenol, ethanethiol, and N,N-diethyldithiocarbamate illustrate the high tendency of formation of 1-thiosubstituted nitrosamines.
Notes:
S-Alkyl-N-acetylcysteine (Mercapturate) werden als enzymatische Abbauprodukte der Reaktion von Glutathion mit elektrophilen Verbindungen im Organismus ausgeschieden. Es wird gezeigt, daß Mercapturate als 1-substituierte N-Nitroso-Verbindungen 11 synthetisch zugänglich und stabil sind. Durch die Umsetzungen von 1-Chlor-N-nitrosodialkylaminen 5 mit weiteren Schwefelnucleophilen wie 3,4-Dichlorthiophenol, Ethanthiol und N,N-Diethyldithiocarbamat läßt sich die große Bereitschaft zur Bildung von 1-thiosubstituierten Nitrosaminen aufzeigen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870704
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