ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
Pyrimidothiazolobenzimidazole
;
Chlorination
;
Nucleophilic substitution
;
Condensation
;
Pharmacological interest
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung 4-Chlor-2-methylpyrimidino[4′,5′:4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazol (3) wurde durch Chlorierung von2, welches auch direkt zu 2-Methylpyrimidino[4′,5′:5,4]thiazolo[3,2-a]-benzimidazol-4-thiol (4) umgesetzt werden kann, hergestellt. Nucleophile Substitution von3 mit Alkoholen, Phenolen, primären Aminen, sekundären Aminen, Natriumazid und Mercaptoessigsäure ergab die entsprechenden Derivate. Das Thiolderivat4 wurde mit Alkyl/Alkarylhalogeniden, Phenacylbromidderivaten, Bromaceton, Chloraniliden, Brommalonsäureester und Bromessigsäureethylester zu potentiell pharmakologisch interessanten Verbindungen umgesetzt.
Notizen:
Summary 4-Chloro-2-methylpyrimidino[4′,5′:4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazole (3) was prepared by chlorination of2 which could also be converted directly to 2-methylpyrimidino[4′,5′:4,5]-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-4-thiol (4). Nucleophilic substitution of3 with alcohols, phenols, primary amines, secondary amines, sodium azide, and mercaptoacetic acid gave the corresponding derivatives. The thiol derivative4 was reacted with alkyl/aralkyl halides, phenacyl bromide derivatives, bromoacetone, chloroanilides, bromomalonic ester, and ethyl bromoacetate to afford compounds of potential pharmacological interest.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807563
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