ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Contributions to the Chemistry of Indole, II Beckmann and Schmidt Rearrangements of some Indole KetonesSchmidt rearrangement of serveral indole ketones resulted in the migration of the C atom bearing the indole group to yield one amide, whereas Beckmann rearrangement led to the formation of the isomeric amide. A H-bridge between indole-NH and oxime group might be responsible for the unusual behavior of these compounds in the Beckmann rearrangement.
Notes:
Die hier untersuchten Indolyl-(2)-2′ -ketone ergeben bei der Schmidt-Reaktion selektiv ein Amid unter Wanderung des C-Atoms, das den Indolrest trägt, bei der Beckmann-Umlagerung dagegen selektiv das andere Isomere. Für das anormale Verhalten bei der Beckmann-Umlagerung kann möglicherweise eine H-Brücke, die zu spezifischer Fixierung der Oxime führt, eine Erklärung geben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030219
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