ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Total Synthesis of 2,5-Diamino-2,5-dideoxyriboseThe enantiomeric 2,5-diacetylamino-2,5-dideoxyriboses 11A and 11B are obtained via cycloaddition of diacylazo compounds with 2,4-pentadienal acetal 2 and diastereoselective cis-dihydroxylation of the cycloadducts 3a-c in a few steps. Resolution of the racemic N-unprotected 2,5-diaminodideoxyribose derivative 9 was achieved easily with the aid of (+)- or (-)-tartaric acid. The relative configuration of the hexahydropyridazine intermediates 5 was established by 1H-NMR data of the di-O-acylated derivatives 14a, b.
Notes:
Durch Cycloaddition von Diacylazoverbindungen an 2,4-Pentadienal-acetal 2 und diastereoselektive cis-Dihydroxylierung der Cycloaddukte 3a-c wurden in wenigen Reaktionsstufen die enantiomeren 2,5-Diacetylamino-2,5-didesoxyribosen 11A und 11B erhalten. Die Racemattrennung erfolgte bequem auf der Stufe der N-ungeschützten Diaminoverbindung 9 mit Hilfe von (+)-oder (-)-Weinsäure. Die relativen Konfigurationen der Hexahydropyridazin-Zwischenverbindungen 5 wurden über die di-O-acylierten Derivate 14a und b 1H-NMR-spektroskopisch ermittelt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800814
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