ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of CH-Active Compounds with Azides, XXVII ). Syntheses of a-Diazo-imines und Isomeric 1,2,3-Triazoles and Their Conversion into a-Diazo-immonium Salts1-Anilino-3-oxo-indenes 6a-f are converted into 1-oxo-3-arylimino-2-diazo-indanes 8a-c or 1-oxo-3-aryl-3H,8H-indeno [1,2-d]triazoles 9d-f by diazo group transfer with p-toluenesulfonyl azide in ethanol/potassium ethoxide. Both classes of substances add mineral acids to form 1-oxo-3-arylimmonium-2-diazo-indane-salts 10a-f. Treatment of the immonium salts with potassium hydroxide yields the α-diazo-imines 8a, b, e and f. 8c hydrolyses to give 1,3-dioxo-2-diazo-indane; 8d, which changes largely to 9d by cyclisation, is accessible by thermal ringopening of the latter. 1-Anilino-3-oxo-cyclohexenes-(1) 12a-f are transformed into 4-oxo-1-aryl-4,5,6,7-tetrahydro-benzotriazoles (14a-f) by diazo group transfer with high yields.
Notes:
1-Anilino-3-oxo-indene 6a-f liefern bei der Diazogruppen-übertragung mit p-Toluolsulfonsäure-azid in äthanol/Kaliumäthylat 1-Oxo-3-arylimino-2-diazo-indane 8a-c bzw. 1-Oxo-3-aryl-3H.8H-indeno[1.2-d]triazole 9d-f. 8 und 9 addieren Mineralsäuren - 9 unter Ringöffnung - zu 1-Oxo-3-arylimmonium-2-diazo-indan-Salzen 10a-f. Mit Kaliumhydroxid erhält man daraus die α-Diazo-imine 8a, b, e und f. 8c hydrolysiert weiter zu 1.3-Dioxo-2-diazo-indan; 8d cyclisiert größtenteils zum Triazol 9d, ist aber durch dessen direkte thermische Isomerisierung zugänglich. 1-Anilino-3-oxo-cyclohexene-(1) 12a-f werden durch Diazogruppen-übertragung mit hohen Ausbeuten in 4-Oxo-1-aryl-4.5.6.7-tetrahydrobenzotriazole 14a-f umgewandelt.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697280113
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