ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, III. - Synthesis of 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1,3-dienes and 3-Trimethylsiloxy-2-butenoates Silylated in Position 4Bis(trimethylsiloxy)-1,3-dienes 5a - n are obtained by reaction of 1,3-dicarbonyl compounds 1 with trimethylsilyl trifuoromethanesulfonate (2) in the presence of triethylamine (3). The silyl enol ether 8 is silylated by 2/3 to yield 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene (5o). Depending on the conditions, alkyl 3-oxobutanoates 12 react with 2/3 to give the γ-silylated alkyl 3-trimethylsiloxy-2-butenoates 15 or 16.
Notes:
Durch Umsetzung der 1,3-Dicarbonylverbindungen 1 mit Trimethylsilyltriflat (2) in Gegenwart von Triethylamin (3) erhält man die Bis(trimethylsiloxy)-1,3-diene 5a - n. 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadien (5o) entsteht bei der Silylierung des Silylenolethers 8 mit 2/3. 3-Oxobutansäure-alkylester 12 werden von 2/3 je nach Reaktionsbedingungen in die γ-silylierten 3-(Trimethylsiloxy)-2-butensäureester 15 oder 16 übergeführt.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851206
Permalink
