ISSN:
0021-8383
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Isomerization of (Z)-But-2-ene-1,4-diol to 4-Hydroxybutyraldehyde by Means of Palladium-(O)-complexes with tert. Phosphine and tert. Phosphite LigandsCatalysts of the type Pd(C2H4)(PR3)2 transform Z-but-2-ene-1.4-diol 1 to 4-hydroxy-butyraldehyde 2 in good to excellent yields. Analogous results are obtained by in situ preparations of catalysts from bis-(dibenzylideneacetone)-palladium and the phosphines and phosphites, resp., or even from the latter and palladium black. Velocity and selectivity of the reaction decrease in the order R:Cy 〉 n-Bu 〉 Et ≫ o-Tol 〉 Ph ≫ O-o-tol. These results lead to the conclusion that mainly the electronic and not the steric properties of the ligands PR3 determine the catalysts properties.
Notizen:
Die Isomerisierung von (Z)-But-2-en-1,4-diol 1 zu 4-Hydroxybutyraldehyd 2 bzw. dessen cyclischem Halbacetal, 2-Hydroxytetrahydrofuran 3, wurde bereits von REPPE [1] als Nebenreaktion bei der Hydrierung von But-2-in-1,4-diol mit einer Reihe heterogener Hydrierkatalysatoren beobachtet. Spätere Arbeiten zur gezielten Darstellung von 2 nutzten vorzugsweise vergiftete Nickelkatalysatoren, erreichten aber nur unbefriedigende Ausbeuten [2-4].
Zusätzliches Material:
4 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19873290421
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