ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclic 12-π-and 14-π-Systems, 371). - Reactivity of 2,3-Diethoxy(thiapseudophenalenium) Tetrafluoroborate and Syntheses of Corresponding Fulvenes2).Reaction of 2,3-Diethoxynaphtho[1,8-bc]thiophenium tetrafluoroborate (1) with the N-nucleophiles 2a-2d yields the 2-arylimino-3-ethoxy-2H-naphtho[1,8-bc]thiophenes 3a-3d. Compound 1 reacts with fluorenone hydrazone and hydrazone to give the azines 4 and 5, with the C-nucleophiles indan-1,3-dione, barbituric acid, and 1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene to give the thiapseudophenafulvenes 6, 7, and 8. Treatment of 1 with N,N-dimethylaniline affords the salt 9, and with 2,6-dimethylaniline the imonium salt 10a. From 2-chloro-3H-naphtho[1,8-bc]thiophen-3-one (11) and N-nucleophiles the 3-hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc]thiophenimino derivatives 12a - 12c have been obtained. 12c yields with Co(II) acetate and Ni(II) acetate the complexes 13a and 13b, respectively.
Notes:
Die Reaktion von 2,3-Diethoxynaphtho[1,8-bc]thiophenium-tetrafluoroborat (1) mit den N-Nucleophilen 2a-2d ergibt die 3-Arylimino-3-ethoxy-2H-naphtho[1,8-bc]thiophene 3a-3d. Aus 1 entstehen mit Fluorenonhydrazon und Hydrazin die Azine 4 bzw. 5. Mit den C-Nucleophilen Indan-1,3-dion, Barbitursäure und 1,2,3,4-Tetrachlorcyclopentadien werden die Thiapseudophenafulvene 6, 7 und 8 erhalten. 1 geht mit N,N-Dimethylanilin in das Salz 9 über und mit 2,6-Dimethylanilin in das Imoniumsalz 10a. 2-Chlor-3H-naphtho[1,3-bc]thiophen-3-on (11) bildet mit N-Nucleophilen die 3-Hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc]thiophenimino-Derivate 12a - 12c. von denen 12c mit Co(II)-acetat sowie Ni(II)-acetat in die Molekülkomplexe 13a und 13b übergeht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791117
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