ISSN:
0009-2940
Keywords:
Cyclopentadienone
;
Cyclophanoid cyclopentadienone
;
Paracyclophane synthesis
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diels-Alder Reactions of a Double-Layered, Cyclophanoid Cyclopentadienone: A Novel approach to [n.n]ParacyclophanesDiels-Alder reactions of the double-layered, cyclophanoid cyclopentadienone 2,3,10,11-tetraphenyltricyclo[12.1.1.19,12] octadeca-1,3,9,11-tetraene-17,18-dione (1b) are examined. 1b reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate (2) to give tetramethyl 9,10,19,20-tetraphenyl[4.4]paracyclophane-6,7,16,17-tetracarboxylate (3a); the analogous reaction with phenyl vinyl sulfoxide (4) yields 6,7,16,17-tetraphenyl[4.4]paracyclophane (3b). These reactions are examples of a novel synthetic principle for the construction of [n.n]paracyclophanes under non-dilution conditions. Reaction of 1b with 4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dione (5a) gives the [4.4]triazolopyridazinedionophane 6; the analogous reaction with diethyl diazenedicarboxylate (5b) yields the tetracyclohenicosatrienone 7.
Notes:
Es werden Diels-Alder-Reaktionen des zweilagigen, cyclophanoiden Cyclopentadienons 2,3,10,11-Tetraphenyltricyclo[12.1.1.19,12] -octadeca-1,3,9,11-tetraen-17,18-dion (1b) untersucht. 1b reagiert mit Dimethyl-acetylendicarboxylat (2) zu 9,10,19,20-Tetraphenyl-[4.4]paracyclophan-6,7,16,17 -tetracarbonsäure-tetramethylester (3a); die analoge Umsetzung mit Phenylvinylsulfoxid (4) ergibt 6,7,16,17-Tetraphenyl[4.4]paracyclophan (3b). Diese Reaktionen sind Beispiele für ein neuartiges Syntheseprinzip zum Aufbau von [n.n]Paracyclophanen unter Nicht-Verdünnungsbedingungen. Die Reaktion von 1b mit 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion (5a) führt zum [4.4]Triazolopyridazindionophan 6; die analoge Reaktion mit Diethyl-diazendicarboxylat (5b) ergibt das Tetracyclohenicosatrienon 7.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220531
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