ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of the Oligodeoxy Disaccharides Phenyl 4-O-β-D-Tyvelosyl-α-D-rhamnoside and Methyl 4-O-β-D-Tyvelosyl-α-D-olivoside by Modification of MannobioseModification reactions with mannobiose derivatives lead to the synthesis of certain tri- and tetradeoxy disaccharide units which occur in the metabolism of microorganisms. The reaction of the 6,6′-dideoxy compound 2 with 2-acetoxyisobutyryl bromide yields the 3′-bromide 5, by reduction of which the title compound 10 is obtained. Starting with the 2,6,6′-trideoxy derivative 8 by a corresponding approach the preparation of the bromide 11 is achieved, which is reductively transformed into the tetradeoxy disaccharide 13. The structures of the peracetylated β,1 → 4-linked oligodeoxy disaccharide derivatives are confirmed by NMR spectroscopy.
Notes:
Zur Darstellung bestimmter im Stoffwechsel von Mikroorganismen vorkommender Tri- und Tetradesoxy-disaccharidbausteine werden ausgehend von Mannobiose-Derivaten Modifizierungsreaktionen unternommen. Durch Reaktion der 6,6′-Didesoxyverbindung 2 mit 2-Acetoxyisobuttersäurebromid wird das 3′-Bromid 5 erhalten, dessen Reduktion die Titelverbindung 10 ergibt. Entsprechend kann aus dem 2,6,6′-Tridesoxy-Derivat 8 das Bromid 11 gewonnen und reduktiv zum Tetradesoxydisaccharid 13 umgesetzt werden. Die Strukturaufklärung wird NMR-spektroskopisch mit den Peracetaten der β, 1 → 4-verknüpften Oligodesoxydisaccharide vorgenommen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131109
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