ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hydride Eliminations, IX1). - Aromatization of ArenocyclohexanonesArenocyclohexanones 1 can be aromatized via their silyl enol ethers 2 to phenol derivates 5 with the aid of trityl salts 7, or 2,6-dichloro-3,5-dicyano-p-benzoquinone (6a) or tetrachloro-p-benzoquinone (6b). The method is distinctly milder than classical aromatizations utilizing sulfur, selenium or metal catalysts. The method cannot be applied to aliphatic silyl enol ethers for obtaining α,β-unsaturated carbonyl compounds. Rather, one observes in certain cases α-tritylations.
Notes:
Arenocyclohexanone 1 lassen sich über die entsprechenden Silylenolether 2 mit Hilfe von Trityl-salzen 7 oder 2,6-Dichlor-3,5-dicyan-p-benzochinon (6a) oder Tetrachlor-p-benzochinon (6b) als Hydridacceptoren zu den Phenolderivaten 5 aromatisieren. Die Methode ist wesentlich milder als die klassischen Aromatisierungen mit Schwefel, Selen oder Metallkatalysatoren. Silylenolether aus aliphatischen Carbonylverbindungen können mit dem Verfahren nicht mit brauchbaren Ausbeuten in die entsprechenden α,β-ungesättigten Vertreten übergeführt werden. Vielmehr beobachtet man in bestimmten Fällen α-Tritylierungen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800407
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