ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
New 17-Spirosteroids, III. - Synthesis of Steroid-17-spiro-5′-(1′,2′,3′-oxathiazolidine) 2′-OxidesThe 17β-hydroxy-17α-(alkylaminomethyl)steroids 1 react with thionyl chloride, N-sulfinylamides 3, and N,N′-sulfinyldiamines 6 to give the steroid 17-spiro-5′-(1′,2′,3′-oxathiazolidine) 2′-oxides 2, a new class of 17-spirosteroids. The new spiro compounds are formed as diastereomeric mixtures. Depending on the type of the ring closure reagents different ratios of the diastereomers were found. Structure assignments of the isomers were established on the basis of the 1H NMR spectra.
Notes:
Aus den 17β-Hydroxy-17α-Hydroxy-17α-(methylaminomethyl)steroiden 1 wurden mit Thionylchlorid, N-Sulfinylamiden 3 und N,N′-Sulfinyldiaminen 6 die Steroid-17-spiro-5′-(1′,2′,3′-oxathiazolidin)-2′-oxide 2, eine neue Klasse des 17-Spirosteroide, hergestellt. Die neuen Spiroverbindungen entstehen als diastereomere Gemische. Je nach dem verwendeten Typ des Ringschlußreagenzes wurden verschiedene Diasteromeren-Verhältnisse gefunden. Die Strukturzuordnung der Isomeren erfolgte mit Hilfe der 1H-NMR-Spektren.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830613
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