ISSN:
0030-493X
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The introduction of a benzene ring between the hydroxyl and carbomethoxyl groups of long chain aliphatic hydroxy esters results in a steric hindrance which restrains the interactions between the functional groups and the resulting fragmentations. The study of a series of methyl p-(hydroxyalky) benzoates shows that the importance of these interactions decreases considerably state with (9 + φ)links, or less to the benefit of those fragmentations which do not require such interactions. It is further shown that the specific transfer of a benzylic hydrogen atom to the carbomethoxyl group involves transfer via the hydroxyl group.
Notes:
L'introduction d'un noyau benzénique entre les groupes hydroxyle et carbométhoxyle d'hydroxyesters aliphatiques à longue chaîne introduit une contrainte stérique qui s'oppose aux interactions entre les deux groupes fonctionnels et aux fragmentations qui en résultent. L'étude d'une série de p-(hydroxyalkyl)benzoates de méthyle montre que l'importance de ces interactions diminue considérablement lorsque le transfert de l'hydrogène hydroxylique sur le groupe carbométhoxyle nécessite un état de transition de (9+ φ) chaînons, ou moins, au profit des fragmentations qui ne résultent pas de ces interactions. Il est montré qu'un transfert spécifique d'un hydrogène benzylique sur le groupe carbométhoxyle s'opère via le groupe hydroxyle qui sert de relais.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210091210
Permalink