ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Sulfur Compounds in Crude Oil, III. - Dihydrodiindeno[b,d]thiophenesSyntheses to the dihydrodiindeno[b,d]thiophenes 1-3 have been studied. 1-3 were prepared by thermolysis of 8H-indeno[1,2-d]-1,2,3-thiadiazole (10) or 4H-indeno[2,1-d]-1,2,3-thiadiazole (13) or by reduction of the corresponding diketones 17, 19, and 21 which were obtained by thermolysis of indeno[1,2-d]-1,2,3-thiadiazol-8-one (16) or from 2,3-dichloroinden-1-one (23) with Na2S. Mechanisms with analogous intermediates explain the formation of the indenothiphenes. - Another synthesis of diindeno[1,2-b:2′,1′-d]thiophene-10,11-dione (21) starts from 2,5-diphenyl-3,4-thiophenedicarboxylic acid (29). - 10,11-Dihydrodiindeno[1,2-b:2′,1′-d]thiophene (3) is the known sulfurization product of hydrindene, the structure of 3 is corrected.
Notes:
Synthesen zu den Dihydrodiindeno[b,d]thiophenen 1-3 wurden untersucht. 1-3 entstehen bei der Thermolyse des 8H-Indeno[1,2-d]1,2,3-thiadiazols (10) oder 4H-Indeno[2,1-d]1,2,3-thiadiazols (13) oder durch Reduktion der zugehörigen Diketoverbindungen 17, 19 und 21, die zugänglich sind durch Thermolyse des Indeno[1,2-d]-1,2,3-thiadiazol-8-ons (16) oder aus 2,3-Dichlorinden-1-on (23) mit Na2S. Mechanismen mit analogen Intermediaten erklären die Bildung der Indenothiophene. - Eine weitere Synthese des Diindeno[1,2-b:2′,1′-d]thiophen-10,11-dions (21) geht von der 2,5-Diphenyl-3,4-thiophendicarbonsäure (29) aus. - 10,11-Dihydrodiindeno-[1,2-b:2′,1′-d]thiophen (3) ist das bekannte Schwefelungsprodukt des Indans; die Struktur von 3 wird richtiggestellt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830915
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