ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Struktur der in den dimeren Alkaloidpaaren α- und β-Belladonnin und α-und β-Scopadonnin enthaltenen Isatropasäuren wird durch Überführung in Isatronsäure-sulfon-(2.2′) = 1-Phenyl-trans-1.2-dihydro-naphthalin-carbonsäure-(1)-sulfon-(2.2′) sichergestellt. Die von R. Fittig3) dieser Substanz zugeordnete Formulierung als „Atronylensulfosäure“ wird damit korrigiert. Das Sulfon läßt sich zu 1-Phenyl-trans-1.2-dihydro-naphthalin-sulfon-(2.2′) decarboxylieren, das zum gleichen 1-Phenyl-naphthalin-sulfon-(2.2y′) aromatisierbar ist wie sein synthetisches cis-Isomeres. Das gleiche 1-Phenyl-naphthalin-sulfon-(2.2′) entsteht auch auf dem Wege über Benzo-naphtho-thiophen sowie über Benzo-naphthothiophendioxyd-carbonsäure-(9) aus deren äthylester, der bei der Destillation von Isatropasäure-äthylester-(4)-chlorid-(1) mit Thionylchlorid erhalten wird. Schließlich entsteht es noch direkt aus Isatropasäure mit konz. Schwefelsäure. - Verschiedene Ester der α- und β-Isatropasäure werden beschrieben.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19596250126
Permalink