ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Facile Synthesis of α, ω-Diamino Carboxylic Acids (Lysine, Ornithine)2,6-Diaminocaproic acid (lysine), essential in animal nutrition, and 2,5-diaminovaleric acid (ornithine), used for pharmaceutical purposes, can be prepared in an efficient synthesis, starting with readily available cyclic amines (piperidine, pyrrolidine). The four-step synthesis comprises an acylation step, an electrochemical methoxylation, a Strecker or a Strecker-Bucherer reaction, and subsequent acidic hydrolysis of the aminonitrile or the hydantoin, respectively.
Notes:
Die in der Tierernährung wichtige 2,6-Diaminocapronsäure (Lysin) und die für pharmazeutische Zwecke verwendete 2,5-Diaminovaleriansäure (Ornithin) lassen sich in guten Ausbeuten durch eine einfache Synthese, ausgehend von leicht zugänglichen cyclischen Aminen (Piperidin, Pyrrolidin), darstellen. Die vierstufige Synthese umfaßt eine Acylierung, eine elektrochemische Methoxylierung sowie eine Strecker- oder Strecker-Bucherer-Umsetzung mit anschließender saurer Hydrolyse des Aminonitrils bzw. des Hydantoins.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781102
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