ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Electroreduction of Organic Compounds, 6. Electroreduction of N,N-Disubstituted Thioamides in the Presence of ElectrophilesElectron-uptake by the N,N-disubstituted thioamides 1-4 in aprotic medium and the behaviour of their radical anions depend substantially on the nature of the thioacyl group and the nitrogen substituents as shown by polarographic and cyclovoltammetric measurements. - Good yields of the α-amino thioethers 8-13 are obtained by preparative electroreduction in the presence of alkylating agents. The corresponding α-amino-silyl thioethers 23 are further reduced to α-(trimethylsilyl)benzylamines 24. In the presence of oxygen and ethyl halide S-ethyl thiobenzoate (27) is formed from 2a or c.
Notes:
Polarographische und cyclovoltammetrische Messungen an den N,N-disubstituierten Thioamiden 1-4 im aprotonischen Medium zeigen, daß die Aufnahme von Elektronen und das Verhalten der gebildeten Radikalanionen wesentlich von den Substituenten im Thioacylrest und am Stickstoff abhängen. - Bei präparativen Elektrolysen in Gegenwart von Alkylierungsmitteln entstehen in guten Ausbeuten die α-Amino-thioether 8-13. Die entsprechenden α-Amino-silylthioether 23 werden dagegen zu α-(Trimethylsilyl)benzylaminen 24 weiterreduziert. Ist Sauerstoff und Ethylhalogenid zugegen, so erhält man aus den Thioamiden 2a und c Thiobenzoesäure-S-ethylester (27).
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181215
Permalink
